Las fiestas de Castillejo de Robledo se celebran:

El Primer domingo de Mayo: La Cruz de Mayo, con procesión de la Santa Cruz por el pueblo.

El 8 de Agosto: Santo Domingo de Guzman, este dia los parroquianos lo celebran cantando el Santo Rosario por las calles del municipio.

Pero la Fiesta Grande de Castillejo de Robledo se celebra los días 14 y 15 de Septiembre, cuando se celebra La Exaltación de la Santa Cruz, que es cuando la Astilla de la Cruz de Cristo sale en procesión por las calles del pueblo